O "Piu-Piu", conquistou a torcida do Flamengo com muitos gols. Nascido em Santo Amaro da Imperatriz, cidade próxima de Florianópolis, iniciou nas categorias de base do Avaí e destacou-se por fazer muitos gols. Nem chegou a ser promovido à equipe principal e já foi contratado pelo Internacional. Foi muito bem no clube gaúcho, recebendo até oportunidades na Seleção Olímpica e Principal. Foi vendido ao Valência em 1996, onde foi companheiro de Romário pela primeiro vez. Apesar de fazer boas partidas, foi negociado com o Sporting Lisboa na temporada seguinte. No clube português, Leandro foi um dos "queridinhos" da torcida, e marcou belos gols tanto no Campeonato Português quanto na Liga dos Campeões. Após problemas de indisciplina, foi emprestado ao Tenerife, pouco jogando. Com a ida do amigo Romário para o Flamengo, seguiu o mesmo caminho do atacante, acertando com o Rubro-negro em 1999. Fazendo parceria com o "baixinho", conquistou os títulos do Campeonato Carioca e da Taça Mercosul. Com a saída de Romário, Machado tornou-se o atacante principal do Mengão e estava vivendo grande momento, cogitando-se uma nova convocação para a Seleção, porém teve uma séria lesão no joelho, ficando meio ano parado. Ao se recuperar, foi emprestado ao Internacional e logo deixou o Brasil com uma proposta do Dinamo de Kiev. Também passou pelo Campeonato Mexicano, esteve no elenco do Santos que foi Campeão Brasileiro de 2004, jogou no Olímpia do Paraguai, foi artilheiro e campeão no Campeonato Sul Coreano, pelo Ulsan Hyundai. Pro fim, atuou pelo Sport Recife em 2008, sendo campeão da Copa do Brasil e do Campeonato Pernambucano. Estava em grande fase no time nordestino, mas com novos problemas no joelho, resolveu anunciar sua aposentadoria. Hoje em dia, Leandro é empresário de alguns jovens jogadores do país, sendo sócio da empresa JNB. Na Copa de 2014, quando via uma partida da Holanda no Beira-Rio, foi entrevistado pelo Lancenet, afirmando não desejar seguir carreira como técnico ou dirigente.